Майже десять сторіч стоїть на крутому березі річки Удай одне з найдавніших міст України — Прилуки. Як свідчать археологічні дослідження, поселення на території сучасних Прилук існувало ще у II тисячолітті до Р.Х. Щодо походження назви міста, то одна з версій стверджує, що вона пов'язана з розташуванням його на завороті ріки, який, якщо дивитися з кручі, нагадував зброю — лук. Інша версія каже, що місто розташувалося «при луках» — на розливних лугах.
Саме місто Прилуки як адміністративний центр району та укріплення (фортеця) було закладене у X ст., коли за наказом київського князя Володимира Святославовича на східних околицях держави Київська Русь почалося будівництво міст-фортець для захисту від набігів кочовиків.
Вперше Прилуки згадуються 1085 року князем Володимиром Мономахом у «Повчанні» своїм дітям. Саме того року місто-фортеця укрила князя та його воїнів від половецької орди, а вже незабаром княжа дружина, посилена прилучанами, розгромила орду. Але вже 1092 року половці взяли Прилуки в облогу і, коли загинув останній захисник фортеці, увійшли у місто. Вирізали жінок і дітей, а саме місто спалили — це була половецька помста за поразку 1085р. Минали роки, а Прилуки знову і знову потрапляли в епіцентр набігів східних кочових племен та міжусобиці поміж руськими князями, у 1239р. Прилуки були знищені татаро-монголами; 1362 року місто захопили литовські феодали... Але прилучани боролися за своє місто, за свою волю і гідність. Після Люблінської унії 1569 року, коли місто потрапило під владу польської шляхти, чимало мешканців міста та навколишніх сіл почали тікати «на волю» — на південь, у широкі Придніпровські степи. Туди ж перебиралися гноблені селяни з інших куточків Центральної та Східної України. Наприкінці XV — початку XVI ст. засновані втікачами поселення займали значні території у районі Канева та на Черкащині — так розросталося козацтво.
Польща, налякана зростанням і популярністю козацтва, робила спроби придушити цей своєрідний рух опору. Але дарма — у XVIІ ст. козацтво стало рушійною силою національно-визвольного руху в Україні, назва козацької республіки — Запорізька Січ — було широко відоме народним масам. Багата земля на річці Удай вабила до себе не лише ворогів, але й роботящих людей, які тікали від непосильної панщини. Кількість жителів Прилук, навколишніх сіл збільшилась — навколо міста у XVII ст. розростаються нові хутори і села. У 1630 — 1640-ві роки Прилуки — достатньо велике місто: в одному з документів 1632 р., який зберігається у Стокгольмському архіві (Швеція), значиться, що місто Прилуки має «вісімсот димів», тобто — домів. Якщо врахувати, що у кожному з будинків проживало, щонайменше, по шестеро осіб, то виходить, що у місті проживало до п'яти тисяч осіб.
1648 року гетьман Богдан Хмельницький увів в Україні територіально-адміністративний поділ на полки, і Прилуки стали військовим центром Прилуцького полку. Першим Прилуцьким полковником гетьман Хмельницький призначив відомого на Січі козака родом з Густині Івана Шкурата — Мельниченка. Прилуцький полк як військова одиниця нараховував близько 2 тисяч козаків і складався з 20 сотень. Козаки полку були активними учасниками багатьох битв у ході війни 1648 — 1654 років. Так, безсмертну славу здобули козаки — прилучани на чолі з полковником І. Шкуратом: усі вони загинули у битві під Берестечком 1651р. Козаки Прилуцького полку під командуванням полковника Якова Воронченка продемонстрували справжню військову майстерність, розгромивши великий польський загін у червні 1652 р. Прилуцький полк ходив у походи на Польщу, брав участь у війні проти Туреччини. Саме місто мало досить грізний вигляд, оточене високим земляним валом з гарматами нагорі. На жаль, у другій половині XVIIIст. доля міст-фортець визначалася військово-політичними обставинами, унаслідок чого кордони відійшли далеко на Південь. Необхідність оборонних споруд, у тому числі у Прилуках, відпала. Згодом те, що не зруйнував час, згоріло у пожежі 1781р. Останнім Прилуцьким полковником був Олександр Якубович; у 1781р. козацький устрій в Україні було ліквідовано. І відтоді Прилуки — повітове містечко Чернігівського намісництва; з 1802р. — повітове місто Полтавської губернії, з 1932р. — місто обласного підпорядкування Чернігівської області. Прилуки внесено до старожитніх міст України, а 1995р. — до історичних міст України.